Vào năm 2008, ở tuổi 11 khi Valentine còn là học sinh lớp 11, một người bạn đã yêu cầu cô làm cho mình một bộ trang phục để ó thể tham gia cuộc thi ở trường. Người bạn đã hài lòng và khuyến khích cô thiết kế nhiều trang phục hơn. Khi còn học trung học, cô tiếp tục thiết kế trang phục cho những người khác nhau.[2]

Vào năm 2014, sau trung học. trong khi chờ đợi vào đại học, một người bạn nhờ Valentine làm cho mình một bộ trang phục cho một sự kiện. Valentine đã đầu tư Sh1,000 (khoảng 10 đô la Mỹ) và kiếm được Sh1,500 (khoảng 15 đô la Mỹ). Vì vậy, công ty thiết kế Nekesa Queens Limited của cô đã được thành lập. Một người anh em họ, tặng một cái máy may để Valentine có thể làm trang phục ngay trong nhà mà không phải ra ngoài.[2]

Vào tháng 2 năm 2017, ở tuổi 19, cô tham gia một chương trình truyền hình thực tế, được tài trợ bởi Safaricom. Chương trình kéo dài 8 tuần đã thu hút 12 thí sinh và cuối cùng Valentine Nekesa đã thắng. Giải thưởng là một giải thưởng tiền mặt trị giá Sh3 triệu (khoảng 30.000 USD) và Sh2 triệu (khoảng 20.000) trong các dịch vụ từ các doanh nghiệp Kenya tham gia. Cô dự định sử dụng số tiền thắng cược của mình để mở rộng công ty kinh doanh của mình, và công ty đã có ba nhân viên vào tháng 10 năm 2017.[1][2][3][4][5]